先民開拓本鄉地處苗栗盆地東緣，早期的開發，與入墾苗栗的墾戶，關係極為密切。乾隆三十七年(一七七二)開闢苗栗地區的夢花、中興、維祥、嘉盛、大田、西山等六庄人聯庄設立「陸盛安」隘，其隘墾地是向屬於淡水廳竹南二堡新港、貓閣二社屯番，協商讓出「獅仔潭、竹仔角、合歡坪、牛欄角」為樵牧之地。這些地方又泛稱「東勢」山場，約當今外獅潭、頭屋、二岡坪一帶地方，因位於貓裡嘉志閣之東，故稱「東勢」。乾隆年間開發本鄉之墾戶，有文獻可徵者尚有：鎮平人湯孔任、巫玉生、巫玉長開闢崁頭屋，其後裔陸續開闢北坑、老田寮等地。古揚基、古招基、古厚基、古尾基等兄弟開發崁頭屋、朳仔岡。嘉慶(一七九六至一八二O)年間，陸豐人范德志兄弟五人偕母彭氏渡海來台，先在苑裡山區落腳，後至崁頭屋拓墾。二傳至茂新及茂貴昆仲，於道光年間入墾四角圍牆。鎮平徐金昇於嘉慶初年率族人入墾崁頭屋。本鄉之拓殖，嘉慶以前以西半部平原區為主，道光以後，陸續向東深入山區，較重要者有：道光元年(一八三一)梅縣陳特賢開發外獅潭其裔孫今仍大多居住外獅潭。道光六年(一八二六)鎮平黃生亮、林庚西、謝捷三、湯燕義等人，組織五股集團，墾闢老田寮、茄苳坑。道光初年蕉嶺林集元、林集貞兄弟入墾老田寮。道光二十年(一八三二)陸豐連阿慶兄弟三人，入墾北坑。同治、光緒年間，墾民陸續進入東三湖(鳴鳳)地區拓墾，以涂姓、徐姓、謝姓墾民最多。同治九年(一八七O)謝奕貴、謝永簡、謝細冉、黃四、黃日忠、藍芳標等人，合夥開拓蕃仔寮。同治元年(一八六二)，徐振榮為首之「金和成」墾戶，開拓天花湖(今飛鳳)、牽牛坑、四方石、三湖、向東排等地，光緒初年開拓獅潭之黃南球也於同一時期入墾四方石等地。徐振榮與黃南球雙方曾為拓墾及隘糧之利而纏訟多年。本鄉直至光緒二十年(一八九四)日人據台前，全境均已墾拓殆盡。「頭屋」地名沿革由於本鄉早期漢人開發乃沿著後龍溪畔與其支流兩岸進行的，因此開發順序以河川下游早於上游，鄉治所在頭屋村因位於後龍溪與老田寮溪交會處 ，且有較寬闊的河谷平原，故為本鄉最早開發之處，在同治初年便已形成市街，原本稱作崁頭屋（厝），後因不雅，於民國（大正）九年（西元1920年）改為頭屋。舊鄉名「崁頭屋」便是從頭屋村而來。「崁」在客家話中指小崖，崁頭屋即指位於小崖下的聚落，此崖今從頭屋國小溪邊側門往後龍溪方向走去的小巷內，仍可明顯辨識出早期的「崁」形。清光緒13年（西元1887年）本鄉屬台灣府苗栗縣苗栗一堡（又名苗栗堡，舊稱竹南二堡）；光緒21年（西元1895年）更改為台灣縣（同年八月改為台灣民政支部）苗栗出張所苗栗一堡管轄；光緒22年（西元1896年）改隸台中縣苗栗支廳苗栗一堡，光緒23年（西元1897年）隸屬新竹縣苗栗辦務署苗栗一堡；光緒24年（西元1898年），隸台中縣苗栗辦務署苗栗一堡；光緒27年（西元1901年）改為苗栗廳苗栗一堡；宣統元年（西元1909年）屬新竹廳苗栗支廳苗栗一堡崁頭屋區；，民國9年地方官制大改革，本鄉隸屬新竹州苗栗郡頭屋庄；光復後民國34年底，改為新竹縣苗栗區頭屋鄉，民國39年改為苗栗縣頭屋鄉。